Między  VIII a IX wiekiem, przy ujściu rzeki Wieprzy do Morza Bałtyckiego powstała osada Dirlov. 200 lat później na darłowskiej ziemi istniał już ośrodek handlowy. Prawa miejskie otrzymało Darłowo w 1312 roku. Układ miasta (rozmieszczenie ulic) nie zmienił się do dnia dzisiejszego.  5 lat po uzyskaniu praw miejskich , Darłowem rządził Warcisław  IV- książę zachodniopomorski. Ponieważ Darłowo rozwijało się prężnie, syn Warcisława - Biogusław V postanowił wybudować tu zamek.

Darłowo rozwijało się nadal dzięki przystąpieniu do  Hanzy (związek miast w basenie Bałtyku).  Między XIV a XV wiekiem w Darłowie funkcjonowała większa flota handlowa niż w Słupsku.

W 1382 na darłowskim zamku urodził się Eryk I Pomorski, a już w  1397 rok został koronowany na króla Danii,a  później  także  królem Szwecji i Norwegii.
Po burzliwym panowaniu, na starość wrócił do rodzinnego Darłowa, gdzie zmarł w 1459 roku. Jego sarkofag do dnia dzisiejszego znajduje się w Darłowie w Kościele Mariackim. 

W 1497 roku Darłowo nawiedziła ogromna powódź spowodowana falą tsunami. Olbrzymie fale zniszczyły port i przybrzeżne zabudowy, docierając w pobliże cmentarza, przy okazji przyciągnęły za sobą statek,  który był  przycumowany w porcie. Badania wykazały, że tsunami powstało prawdopodobnie w wyniku wybuchu metanu nagromadzonego  poniżej dna morskiego. Eksplozja gazu była wynikiem niewielkiego trzęsienia ziem w tym samym rejonie Bałtyku.

Jak większość miast, Darłowo nie uniknęło wielkiego pożaru.  Ten miał miejsce w Darłowie w listopadzie 1624 roku. Spłonął kościół, ratusz, szkoła i 566 innych budynków, a to wszystko w ciągu zaledwie 6 godzin. Śmierć poniosło wielu mieszkańców. Zginęło wiele osób. Później było tylko gorzej: epidemia dżumy, kolejne pożary i wojny wpłynęły na upadek gospodarczy miasta.
Port morski w Darłowie odbudowano dopiero w XIX wieku. Nastąpiło ożywienie gospodarcze. Od lat 20-tych miasto funkcjonowało już jako nadmorski kurort wypoczynkowy.

W czasie II wojny Światowej na terenie Darłowa  Niemcy budowali statku z żelbetonu w stoczni działającej przy zachodnim falochronie w Darłówku. W okolicach Bobolina funkcjonował tajny poligon doświadczalny, w którym testowano potężne działo kolejowa "Dora" nazywane "cudownym dzieckiem Hitlera". Sam Adolf Hitler odwiedzał Darłowo kilka razy. Po poligonie pozostał tylko fragment tzw. "chińskiego  muru" - ściany żelbetonowej.